Asam flufenamat
![]() | |
---|---|
![]() | |
Nama sistematis (IUPAC) | |
Asam 2-{[3-(Trifluorometil)fenil]amino}benzoat | |
Data klinis | |
AHFS/Drugs.com | International Drug Names |
Kat. kehamilan | ? |
Status hukum | Harus dengan resep dokter (S4) (AU) |
Rute | Melalui mulut, topikal |
Data farmakokinetik | |
Ikatan protein | secara ekstensif |
Metabolisme | Hidroksilasi, glukuronidasi |
Waktu paruh | ~3 jam |
Ekskresi | 50% urine, 36% tinja |
Pengenal | |
Nomor CAS | 530-78-9 ![]() |
Kode ATC | M01AG03 |
PubChem | CID 3371 |
Ligan IUPHAR | 2447 |
DrugBank | DB02266 |
ChemSpider | 3254 ![]() |
UNII | 60GCX7Y6BH ![]() |
KEGG | D01581 ![]() |
ChEBI | CHEBI:42638 ![]() |
ChEMBL | CHEMBL23588 ![]() |
Data kimia | |
Rumus | C14H10F3NO2 |
SMILES | eMolecules & PubChem |
| |
Data fisik | |
Titik lebur | 124–125 °C (255–257 °F) pemadatan ulang dan peleburan ulang pada suhu 134°C hingga 136°C |
Kelarutan dalam air | Praktis tidak larut dalam air; larut dalam etanol, kloroform, dan dietil eter mg/mL (20 °C) |
Asam flufenamat (bahasa Inggris: flufenamic acid, FFA) adalah salah satu anggota golongan obat antiinflamasi nonsteroid (NSAID) turunan asam antranilat (atau fenamat).[1] Seperti anggota golongan fenamat lainnya, ia adalah penghambat siklooksigenase (COX) dan dapat mencegah pembentukan prostaglandin.[2] FFA diketahui mengikat dan mengurangi aktivitas prostaglandin F sintase dan mengaktifkan TRPC6.[3]
Obat ini tidak banyak digunakan pada manusia karena memiliki tingkat efek samping gastrointestinal yang tinggi (30–60%).[4] Ia umumnya tidak tersedia di AS.[2] Ia tersedia di beberapa negara Asia, Amerika Latin, dan Eropa sebagai obat generik.[5]
Para ilmuwan yang dipimpin oleh Claude Winder dari Parke-Davis menemukan FFA pada tahun 1963, bersama dengan sesama anggota golongannya, asam mefenamat pada tahun 1961 dan asam meklofenamat pada tahun 1964.[1]
Meskipun asam flufenamat pada suatu waktu disebut sebagai "Fluffy" secara informal (lihat cache sejarah), nama timangan ini juga dapat merujuk pada flufenoksina.
Referensi
[sunting | sunting sumber]- ^ a b Whitehouse MW (2005). "Drugs to treat inflammation: a historical introduction". Current Medicinal Chemistry. 12 (25): 2931–42. doi:10.2174/092986705774462879. ISBN 9781608052073. PMID 16378496.
- ^ a b NIH LiverTox Database Mefenamic Acid Terakhir diperbarui 23 Juni 2015. Diakses tanggal 4 Januari 2024. Kutipan: "(fenamat umumnya tidak tersedia di Amerika Serikat, seperti asam tolfenamat dan asam flufenamat)"
- ^ "Chemical–Gene Interaction Query: Flufenamic Acid (Homo sapiens)". Comparative Toxicogenomics Database. North Carolina State University. Diakses tanggal 4 Januari 2024.
- ^ Aronson, Jeffrey K. (2009). Meyler's Side Effects of Analgesics and Anti-inflammatory Drugs. Elsevier. ISBN 978-0-08-093294-1.
- ^ "International listings for flufenamic acid". Drugs.com. Diakses tanggal 4 Januari 2024.